Без супер трасс и с дитем, в конце февраля - начале марта... Банско.
Должно быть уже много снега, при этом достаточно тепло. Ски ин - ски аут, насколько мне известно, там нет, но есть прокат непосредственно у главного подъемника, прямо к которому спускается совсем зеленая трасса, так что лыжи за собой таскать не надо.
Трассы не сложные, есть детский сад (друзья ездили с четырехлетним ребенком - его там немного научили стоять на лыжах)
Жилье дешевое, рестораны тоже, так что заморачиваться с готовкой дома смысла нет. Сам городишко очень приятный.
Если хотите сделать перерыв в катании - можно съездить на горячие источники (не так, чтоб совсем рядом, но и не очень далеко) или сходить в горы на снегоступах...
В общем, ИМХО, Банско - идеален для спокойного семейного отдыха.
